5. Baba Rahman (Chelsea; 20 triệu bảng)
Rahman nổi lên trong màu áo Augsburg và trở thành món hàng "hot" của kỳ chuyển nhượng trong năm 2015. Chelsea nhanh chân chiêu mộ cầu thủ 20 tuổi để lấp vào vị trí cánh trái và trả Cesar Azpilicueta về lại hành lang phải.
Nhưng Rahman chỉ được ra mắt dưới thời Guus Hiddink sau khi Mourinho bị sa thải tháng 12/2015. Cầu thủ gốc Ghana có 11 lần ra sân tại Ngoại hạng Anh mùa đó nhưng không thuyết phục được tân HLV Antonio Conte.
Anh liên tục bị đẩy sang các CLB khác theo dạng cho mượn từ Schalke (2 lần) tới Reims, Mallorca, PAOK, Reading (2 lần). Đến Hè 2023, Rahman chinh thức chia tay Chelsea sau 8 năm đau khổ để gia nhập PAOK.
4. Juan Cuadrado (Chelsea; 27 triệu bảng)
Được ký hợp đồng sau màn trình diễn ấn tượng cho Colombia tại World Cup 2014, Juan Cuadrado khiến Chelsea móc hầu bao 23,3 triệu bảng và sẽ tăng lên 26,8 triệu bảng kèm các điều khoản bổ sung, khi The Blues chiêu mộ anh từ Fiorentina vào tháng 1 năm 2015.
Sở hữu một trong những cầu thủ nhanh nhất Serie A nhưng cả Chelsea và Cuadrado đều không thể tìm thấy nhau. Cầu thủ chạy cánh này chỉ ra sân 13 lần ở Premier League sau khi ký hợp đồng, không ghi bàn nào và bị gửi trở lại Serie A với Juventus ngay sau đó.
3. Mateja Kezman (Chelsea; 5 triệu bảng)
Từng là một chân sút hàng đầu tại giải VĐQG Hà Lan khi đã ghi tới 129 bàn trong 4 mùa thi đấu cho PSV, Kezman được người London kỳ vọng sẽ trở thành “Van Nistelrooy mới” tại Premier League. Cộng với việc mức giá chuyển nhượng không quá cao, tưởng chừng như Jose Mourinho đã có được một thương vụ thành công.
Nhưng rốt cuộc, chân sút người Serbia đã chứng tỏ anh thậm chí còn chưa xứng đáng với mức phí hơn 5 triệu bảng ông chủ Roman đã bỏ ra, với chỉ 7 bàn sau 41 trận đấu trong màu áo xanh. Tuy thế, chừng đó là đủ để Kezmann giành chức vô địch Anh và cúp Liên đoàn 2004/05. Kezman sau đó bắt đầu quá trình lưu lạc từ Atletico Madrid, Fenerbahce, PSG, Zenit, South China rồi cuối cùng kết thúc sự nghiệp tại BATE Borisov, Belarus. Bây giờ, Kezman đang là đại diện cầu thủ.
2. Andriy Shevchenko (Chelsea; 30 triệu bảng)
Sau khi vô địch Premier League, việc Chelsea chi tiền để chiêu mộ cầu thủ ghi bàn nhiều thứ hai mọi thời đại của AC Milan là điều bình thường. Lý do là bởi Chelsea cần hướng tới mục tiêu cao hơn ở Champions League.
Nhưng vấn đề nằm ở chỗ, Mourinho không thực sự muốn có Shevchenko. Tất cả là do sự sắp xếp của chủ tịch Roman Abramovich. Đó là bản hợp đồng đánh dấu sự khởi đầu của kết thúc.
14 bàn thắng sau 51 trận ở mùa giải đầu tiên là thành tích thất vọng. Anh được cho mượn trở lại Milan trong mùa giải thứ ba, trước khi rời Chelsea vào năm 2009 để trở lại Dynamo Kiev.
1. Alexis Sanchez (MU)
Tiền đạo Alexis Sanchez đến MU từ Arsenal vào tháng 1/2018 và hưởng mức lương hơn 500.000 bảng mỗi tuần. Thậm chí, anh còn được trao chiếc áo số 7 huyền thoại. Tuy nhiên tại sân Old Trafford, Sanchez chỉ có 45 lần ra sân cho MU trên mọi đấu trường qua một mùa rưỡi, đóng góp 5 bàn cùng 9 đường kiến tạo.
Ở Hè 2019, anh được MU cho Inter Milan mượn. Đến ngày 6/8, Quỷ đỏ thông báo Sanchez chính thức rời sân Old Trafford để chuyển sang khoác áo đại diện của Serie A dài hạn.