Kyle Walker đã gia nhập AC Milan theo hợp đồng cho mượn đến hết mùa giải 2024/25, kèm điều khoản tùy chọn mua đứt với mức giá 5 triệu euro. Đáng nói, Kyle Walker đã từ bỏ chiếc áo số 2 mà anh mặc trong hầu hết sự nghiệp của mình, sau khi gia nhập Milan từ Man City.

Thay vào đó, Walker chọn chiếc áo số 32 của Milan sau khi hoàn tất việc chuyển đến đội bóng Ý. Đây vốn là chiếc áo mà cựu đội trưởng đội tuyển Anh, David Beckham mặc trong thời gian thi đấu tại Milan vào năm 2009 và 2010 theo dạng cho mượn. Số 32 cũng là con số đảo ngược số 23 mà Becks ưa thích khi còn ở Real Madrid và LA Galaxy. "Tôi chọn số 32 cũng vì David Beckham", Walker giải thích với các phóng viên sau khi ra mắt Milan. "Tammy Abraham bảo tôi nên đến Milan. Anh ấy đã giúp tôi đưa ra quyết định. Người hâm mộ ở đây thật tuyệt vời".

Walker đã thực hiện được mong muốn cá nhân là chơi bóng đá bên ngoài nước Anh bằng cách gia nhập Milan. Trên thực tế, điều này tốt cả về mặt chuyên môn và cá nhân đối với anh. Hậu vệ kỳ cựu này đã phải vật lộn rất nhiều để có được phong độ trong mùa giải này. Bên cạnh đó, nó cũng mang đến cho anh cơ hội để vực dậy cuộc hôn nhân của mình, khi chuyển đến Ý cùng với cô vợ Annie Kilner. Trước đó, Annie Kilner đã suy sụp khi biết Walker vẫn léng phéng với người tình cũ Lauryn Goodman và có thêm đứa con thứ 2.