HLV Conceicao mới được bổ nhiệm làm thuyền trưởng Milan vào ngày 30/12 năm ngoái, để thay thế cho người tiền nhiệm Paulo Fonseca. Ông có sự khởi đầu như mơ cùng Milan, khi giúp đội nhà giành chiến thắng 2-1 trước Juventus ở bán kết Siêu cúp Italia. Không lâu sau, Milan còn hạ tiếp Inter với tỷ số 3-2 dù bị dẫn trước 2 bàn, qua đó giành Siêu cúp Italia đầy kịch tính.

Bất chấp việc sớm có danh hiệu đầu tiên cùng Milan, HLV Conceicao lại đang phải chịu áp lực lớn. Với việc vừa để thua 1-2 trên sân của Torino, Milan hiện chỉ đứng thứ 7 ở Serie A, kém Juventus đứng thứ 4 tới 8 điểm (41 so với 49). Ngoài ra, Milan cũng đã bị loại khỏi Champions League 2024/25, sau khi để thua đại diện Hà Lan là Feyenoord ở vòng play-off.

Với tình hình hiện tại, Milan đang đứng trước nguy cơ không được dự giải đấu cấp CLB danh giá nhất châu Âu mùa sau. Theo trang Calciomercato, viễn cảnh trên mà xảy ra thì HLV Conceicao sẽ bị Milan cắt hợp đồng. Ông không có quyền phàn nàn vì đây là điều khoản đã được ghi rõ trong thỏa thuận giữa các bên.

HLV Conceicao hiện còn hợp đồng với đội bóng chủ quản đến mùa Hè năm 2026. Ở Milan, ông đang hưởng mức lương 1 triệu euro/mùa. Đáng chú ý, mức thu nhập này sẽ được tự động tăng lên gấp đôi, nếu HLV Conceicao vẫn còn làm việc tại San Siro vào mùa giải kế tiếp.