Sau khi Leicester xuống hạng, Maddison được rất nhiều đội bóng lớn mời gọi nhưng cuối cùng anh đã chọn Tottenham. Thi đấu ở vị trí "số 10", Maddison cũng có đam mê với số áo biểu tượng này. Anh thậm chí đã xăm hình số 10 lên bắp chân cùng dòng chữ "Ước mơ thực sự trở thành sự thật".

Sau khi Kane rời đi, Maddison thật sự đã được tiếp quản áo số 10 ở Tottenham. Tuy nhiên, Maddison khẳng định đây hoàn toàn không phải mục tiêu của anh khi chọn tới Spurs.

"Tôi không hề mong đợi số 10 ở Tottenham", Maddison chia sẻ. "Tôi không muốn nó bởi chỉ có một cách duy nhất để có nó. Tôi không hề muốn Kane rời đi. Nhưng anh ấy đã đi và khi CLB hỏi tôi có muốn tiếp quản số áo này hay không, đương nhiên là tôi đồng ý".

"Đó là số áo yêu thích, tôi thậm chí còn có hình xăm về nó. Tôi yêu số áo này từ hồi còn là một đứa trẻ và chắc chắn sẽ không bao giờ từ chối. Nhưng xin nhắc lại một lần nữa. Tôi không ngây thơ tới mức nghĩ rằng sẽ có cơ hội để Kane rời Tottenham và tôi có số áo này. Nhưng sự thực thì đúng như vậy".

Maddison đang hòa nhập rất tốt với đội bóng mới. Trong chuỗi trận bất bại vừa qua ở Premier League, bao gồm 3 thắng và 1 hòa, Maddison đã đóng góp 2 bàn thắng.