NHM Đức đã biết đến Flick kể từ chiến thắng World Cup 2014 với vai trò trợ lý cho HLV Joachim Loew. Sau đó, ông đã đảm nhiệm chức vụ giám đốc thể thao DFB cho đến tháng 1/2017. Mùa hè 2018, ông trở thành giám đốc thể thao tại TSG 1899 Hoffenheim - nơi Flick làm HLV từ tháng 7/2000 đến tháng 11/2005.
Tính đến nay, Flick là HLV có nhiệm kỳ dài nhất (1.967 ngày) và cầm nhiều trận đấu nhất (195) tại Hoffenheim. Vào tháng 12/2003, Flick đã cùng Hoffenheim đánh bại Bayer Leverkusen hùng mạnh khỏi vòng 1/8 Cúp DFB. Đây là mốc son thực sự đầu tiên đối với TSG và Flick.
Vai trò giám đốc thể thao của Flick đã kết thúc vào tháng 2/2019 và vài tháng sau, ông trở thành trợ lý cho HLV Niko Kovac tại Bayern Munich. Kovac buộc phải ra đi sau trận thua 1-5 trước Eintracht Frankfurt vào tháng 11/2019 và Flick bước lên ngồi ghế tạm quyền.
Mặc dù Bayern dưới tay ông đã thua hai lần liên tiếp trước Bayer Leverkusen và Borussia Monchengladbach, nhưng sau đó mọi thứ tốt lên. Vào tháng 7/2020, Miroslav Klose đã gia nhập đội ngũ huấn luyện của Flick. Sau giai đoạn gián đoạn vì đại dịch Covid-19, Bayern đã giành cú ăn ba, rồi sau đó là Siêu cúp châu Âu, FIFA Clubs World Cup, Siêu cúp Đức.
Không có điều gì tuyệt vời hơn thế. Flick ký vào bản hợp đồng mới đến năm 2023, và cũng đã đạt đến đỉnh cao với tư cách HLV. Nhưng sau đỉnh cao là vực sâu, với những bất ổn đằng sau hậu trường Bayern. Mối quan hệ giữa CLB và HLV tan vỡ vào mùa xuân năm 2021 bởi kỷ băng hà giữa Flick và giám đốc thể thao Hasan Salihamidzic.
Nhưng Flick không cần phải lo lắng về tương lai của mình vì ông lập tức được mời vào ghế HLV trưởng tại ĐT Đức để thay thế Loew, người đã ra đi sau EURO 2021. Tuy nhiên, ĐT Đức của Flick không còn là đội ngũ mạnh mẽ năm 2014, và thất bại ở Qatar năm 2022 khiến ông bị DFB bẻ ghế.
Sau đó, Flick chuyển sang làm HLV của Barca, nhưng ông đã phải mất 2 năm không làm gì để quên đi giai đoạn ảm đạm cùng ĐT Đức. Vào mùa hè 2024, ông đến Camp Nou với tư cách HLV người Đức thứ ba của CLB sau Udo Lattek (1981-1983) và Hennes Weisweiler (1975-1976). Trước đó, ông đã được liên hệ trở lại Munich.
Flick nói rằng được dẫn dắt "CLB tuyệt vời này là một vinh dự lớn và cũng là một giấc mơ bởi triết lý của chúng tôi giống nhau: kiểm soát bóng và bóng đá tấn công". Người đại diện Pini Zahavi đã thúc đẩy việc ký hợp đồng của Flick với Barca.
Sau 38 trận ở mùa này, Barca của Flick kiếm trung bình 2,32 điểm/trận. "Không có CLB nào phù hợp với Flick như vậy", Loew nói vào tháng 10/2024. Flick đã vô địch Siêu cúp TBN sau khi thắng áp đảo Real Madrid 5-2.
Xin chúc mừng sinh nhật tuổi 60 của Flick!