Nhắc tới Darren Bent không thể bỏ qua mối quan hệ đầy sóng gió với người mẫu ngực bự Kristy Maclaren. Vào tháng 6/2013, tiền đạo từng khoác  áo Tottenham và Aston Villa tổ chức đám cưới với Kristy Maclaren trước sự chứng kiến của người thân và bạn bè.

Hôn lễ của cặp đôi diễn ra tại nhà thờ Ely Cathedral ở Cambridge. Darren Bent tình tứ nắm tay và che ô cho cô dâu sau khi bước ra khỏi nhà thờ. Kristy Maclaren thu hút mọi ánh mắt bởi vòng một ngoại cỡ, khi diện váy cưới cúp ngực, để vai trần. 

Trên thực tế, chuyện tình của chân sút người Anh và Kristy đã gây ồn ào một dạo, bởi lẽ người đẹp này từng đính hôn với Liam Ridgewell, trung vệ West Brom. Liam và Kristy dự định tổ chức đám cưới vào tháng 6/2011 sau khi có hai con chung, nhưng chỉ đúng 8 ngày trước hôn lễ, cả hai tuyên bố hủy bỏ đám cưới trước sự ngỡ ngàng của nhiều người. 

Hủy bỏ hôn lễ với Liam, Kristy quen biết Darren Bent thông qua sự giới thiệu từ bạn bè. Vào tháng 10/2012, tiền đạo Aston Villa đã ngỏ lời cầu hôn với Kristy, và ký giao kèo hôn nhân. Khốn nỗi cho Darren Bent khi cựu ngôi sao Tottenham không chỉ bị mang tiếng là "dùng lại” người cũ của Liam Ridgewell, mà còn bị cắm sừng một cách đau đớn. 

Theo tìm hiểu của tờ The Sun, mọi sự bắt đầu khi Bent lái xe rời trường quay của kênh Sky Sports trở về nhà ở Sutton Coldfield, West Midlands vào lúc rạng sáng. Chẳng rõ có phải do linh tính mách bảo hay không mà Bent lại gọi điện về nhà và được người giúp việc thông báo cho một tin gây choáng váng. Cụ thể hơn, cô vợ mới cưới Kirsty Maclaren đang ở trên tầng 2 với một gã đàn ông lạ mặt. Gây sốc hơn nữa khi gã ta đỗ xe chình ình ngay bên ngoài đường như thể muốn thách thức Bent.

Oái ăm ở chỗ, thay vì xông thẳng lên tầng 2 bắt quả tang đôi gian phu dâm phụ, Darren Bent sau khi nghe xong lại cố tình lái xe lòng vòng quanh khu Sutton Coldfield, chờ cho gã đàn ông kia rời khỏi nhà mình thì mới xông lên “tác động vật lý” với vợ. Hậu quả của màn đánh đập là bộ vest đắt tiền mà Bent đặt riêng nhà thiết kế Harvey Nichols bị xé rách. Còn Kirsty được cho là đã rất tức giận vì chiếc nhẫn đính hôn trị giá 600.000 bảng bị văng đâu mất sau vụ xô xát.

Cảnh sát ngay sau đó đã có mặt tại nhà của Bent và áp giải cựu tiền đạo của Tottenham lên đồn. Tuy nhiên, không lâu sau đó, Bent đã được tại ngoại nhờ luật sư đóng tiền bảo lãnh. Nói đi cũng phải nói lại, Bent cũng không quá tốt đẹp. Việc Bent bị vợ cắm sừng là hệ lụy từ thói "ông ăn chả, bà phải ăn nem". Bởi trước đó, Bent cũng từng bị vợ tố cáo chơi trò bắt cá hai tay. Bent không những tán được Kirsty mà còn cặp luôn bạn của vợ, Paige Harrison.