Dean Windass từng có sự nghiệp thành công ở Premier League. Nhưng chỉ 7 năm sau khi giải nghệ, cựu tiền đạo Middlesbrough và Hull City bị phá sản. Lý do bởi đầu tư thất bại và chi phí giải quyết ly hôn.

Những trường hợp tương tự còn có David James, Wes Brown hay Lee Hendrie. Ngay cả những huyền thoại như Diego Maradona hay Ronaldinho cũng từng rơi vào cảnh khốn cùng. Mỗi cầu thủ đều có một câu chuyện riêng của mình, nhưng điểm chung giữa họ là lối sống xa hoa, kinh doanh thất bại và ly hôn tốn kém.

Những chiếc phong bì màu nâu liên tục được bỏ vào hộp thư trước cổng nhà khiến Dean Windass cảm thấy lo lắng. Anh là một tiền đạo sắc sảo, hiệu quả, với sự nghiệp cầu thủ chuyên nghiệp kéo dài 18 năm, từng có những giai đoạn chơi ở Ngoại hạng Anh trong mài áo Bradford, Middlesbrough và Hull.

Dù chưa bao giờ là một trong những siêu sao của bóng đá Anh, nhưng Windass từng kiếm được kha khá tiền vào thời kỳ bóng đá Anh đang bùng nổ. Tuy nhiên, 7 năm sau khi nghỉ hưu vào năm 2009, Windass đã phá sản, tài khoản của anh trở nên trống rỗng do hóa đơ